ادم عمومی

توابع اصلی فرمول کلی کربوهیدرات ها درس شیمی "کربوهیدرات ها". IV. واکنش کیفی

>> شیمی: کربوهیدرات ها، طبقه بندی و اهمیت آنها

فرمول کلی کربوهیدرات ها C n (H 2 O) m است، یعنی به نظر می رسد از کربن و آب تشکیل شده اند، از این رو نام کلاسی که ریشه تاریخی دارد، می باشد. این بر اساس تجزیه و تحلیل اولین کربوهیدرات های شناخته شده ظاهر شد. بعداً مشخص شد که کربوهیدرات هایی وجود دارد که در مولکول های آنها نسبت مشخص شده (2: 1) مشاهده نمی شود ، به عنوان مثال دئوکسی ریبوز - C5H10O4. ترکیبات آلی نیز شناخته شده اند که ترکیب آنها با فرمول کلی داده شده مطابقت دارد، اما به کلاس کربوهیدرات ها تعلق ندارند. اینها شامل، برای مثال، فرمالدئید CH20 و اسید استیک CH3COOH است که قبلاً برای شما شناخته شده است.

با این حال، نام "کربوهیدرات ها" ریشه دوانده است و اکنون برای این مواد به طور کلی پذیرفته شده است.

کربوهیدرات ها بر اساس توانایی هیدرولیزشان به سه گروه اصلی تقسیم می شوند: تک، دی و پلی ساکاریدها.

مونوساکاریدها کربوهیدرات هایی هستند که هیدرولیز نمی شوند (توسط آب تجزیه نمی شوند). به نوبه خود، بسته به تعداد اتم‌های کربن، مونوساکاریدها به تریوزها (مولکول‌های آن حاوی سه اتم کربن)، تتروزها (چهار اتم کربن)، پنتوزها (پنج)، هگزوزها (شش) و غیره تقسیم می‌شوند. د

در طبیعت، مونوساکاریدها عمدتاً توسط پنتوزها و هگزوزها نشان داده می شوند.

به عنوان مثال، پنتوزها شامل ریبوز - C5H10O5 و دئوکسی ریبوز (ریبوز، که اتم اکسیژن از آن "برداشته شد") - C5H10O4 است. آنها بخشی از RNA و DNA هستند و قسمت اول نام اسیدهای نوکلئیک را تعیین می کنند.

هگزوزهایی با فرمول مولکولی کلی C6H1206 شامل گلوکز، فروکتوز، گالاکتوز هستند.

دی ساکاریدها کربوهیدرات هایی هستند که برای تشکیل دو مولکول مونوساکارید مانند هگزوز هیدرولیز می شوند. به دست آوردن فرمول کلی اکثریت قریب به اتفاق دی ساکاریدها دشوار نیست: شما باید دو فرمول هگزوز را "اضافه کنید" و مولکول آب - С12Н22О11 - را از فرمول حاصل "کم کنید". بر این اساس، معادله کلی هیدرولیز را می توان نوشت:

С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6

هگزوز دی ساکارید

دی ساکاریدها عبارتند از:

ساکارز (قند معمولی غذایی) که وقتی هیدرولیز می شود، یک مولکول گلوکز و یک مولکول فروکتوز تولید می کند. به مقدار زیاد در چغندر قند، نیشکر (از این رو نام آن - چغندر یا قند نیشکر)، افرا (پیشگامان کانادایی شکر افرا استخراج کردند)، نخل قند، ذرت و غیره یافت می شود.

مالتوز (شکر مالت) که هیدرولیز می شود و دو مولکول گلوکز را تشکیل می دهد. مالتوز را می توان با هیدرولیز نشاسته تحت اثر آنزیم های موجود در مالت - دانه های جو جوانه زده، خشک و آسیاب شده به دست آورد.

لاکتوز (قند شیر) که هیدرولیز می شود و مولکولی از گلوکز و گالاکتوز تشکیل می دهد. در شیر پستانداران یافت می شود (تا 6-4%)، شیرینی کمی دارد و به عنوان پرکننده در قرص ها و قرص های دارویی استفاده می شود.

طعم شیرین مونو و دی ساکاریدهای مختلف متفاوت است. بنابراین شیرین ترین مونوساکارید - فروکتوز - یک و نیم برابر شیرین تر از گلوکز است که به عنوان استاندارد در نظر گرفته می شود. ساکارز (دی ساکارید) به نوبه خود 2 برابر شیرین تر از گلوکز و 4-5 برابر شیرین تر از لاکتوز است که تقریباً بی مزه است.

پلی ساکاریدها - نشاسته، گلیکوژن، دکسترین، سلولز ... - کربوهیدرات هایی که هیدرولیز می شوند و مولکول های مونوساکارید زیادی، اغلب گلوکز را تشکیل می دهند.

برای بدست آوردن فرمول پلی ساکاریدها، باید یک مولکول آب را از یک مولکول گلوکز جدا کنید و یک عبارت با شاخص n بنویسید: (C6H10O5) n - بالاخره به دلیل حذف مولکول های آب است که دی- و پلی ساکاریدها در طبیعت تشکیل می شوند.

نقش کربوهیدرات ها در طبیعت و اهمیت آنها برای زندگی انسان فوق العاده است. آنها در سلول های گیاهی در نتیجه فتوسنتز تشکیل می شوند و به عنوان منبع انرژی برای سلول های حیوانی عمل می کنند. اول از همه، این در مورد گلوکز صدق می کند.

بسیاری از کربوهیدرات ها (نشاسته، گلیکوژن، ساکارز) عملکرد ذخیره سازی، نقش ذخیره مواد مغذی را انجام می دهند.

اسیدهای RNA و DNA که شامل برخی کربوهیدرات ها (پنتوز - ریبوز و دئوکسی ریبوز) می شوند، وظیفه انتقال اطلاعات ارثی را انجام می دهند.

سلولز - ماده ساختمانی سلول های گیاهی - نقش چارچوبی را برای غشای این سلول ها ایفا می کند. پلی ساکارید دیگر - کیتین - نقش مشابهی را در سلول های برخی از حیوانات انجام می دهد - اسکلت خارجی بندپایان (سخت پوستان)، حشرات و عنکبوتیان را تشکیل می دهد.

کربوهیدرات ها منبع نهایی تغذیه ما هستند، چه غلات نشاسته ای بخوریم و چه به حیواناتی که نشاسته را به پروتئین و چربی تبدیل می کنند، تغذیه کنیم. بهداشتی ترین لباس ما از سلولز یا محصولات مبتنی بر آن ساخته شده است: پنبه و کتان، الیاف ویسکوز، ابریشم استات. خانه ها و مبلمان چوبی از همان خمیری ساخته می شوند که چوب را تشکیل می دهد. در قلب تولید عکس و فیلم همچنان همان سلولز است. کتاب، روزنامه، نامه، اسکناس - همه اینها محصولات صنعت خمیر و کاغذ هستند. این بدان معنی است که کربوهیدرات ها همه چیز لازم برای زندگی را در اختیار ما قرار می دهند: غذا، پوشاک، سرپناه.

علاوه بر این، کربوهیدرات ها در ساخت پروتئین های پیچیده، آنزیم ها، هورمون ها نقش دارند. کربوهیدرات ها نیز مواد حیاتی هستند مانند هپارین (نقش مهمی دارد - از لخته شدن خون جلوگیری می کند)، آگار آگار (از جلبک دریایی به دست می آید و در صنایع میکروبیولوژیکی و شیرینی سازی استفاده می شود - کیک معروف شیر پرنده را به یاد داشته باشید).

باید تاکید کرد که تنها منبع انرژی روی زمین (البته علاوه بر هسته ای) انرژی خورشید است و تنها راه انباشت آن برای اطمینان از فعالیت حیاتی همه موجودات زنده، فرآیند فتوسنتز است که طول می کشد. در سلول های گیاهان زنده قرار می گیرد و منجر به سنتز کربوهیدرات از آب و دی اکسید کربن می شود. به هر حال، در طی این دگرگونی است که اکسیژن تشکیل می شود، بدون آن زندگی در سیاره ما غیرممکن است.

فتوسنتز
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602

محتوای درس خلاصه درسفن آوری های تعاملی از روش های شتاب دهنده ارائه درس پشتیبانی می کند تمرین تکالیف و تمرینات کارگاه های خودآزمایی، آموزش ها، موارد، کوئست ها سوالات بحث تکلیف سوالات بلاغی از دانش آموزان تصاویر صوتی، کلیپ های ویدئویی و چند رسانه ایعکس ها، تصاویر گرافیکی، جداول، طرح های طنز، حکایت ها، جوک ها، تمثیل های کمیک، گفته ها، جدول کلمات متقاطع، نقل قول ها افزونه ها چکیده هاتراشه های مقاله برای برگه های تقلب کنجکاو کتاب های درسی پایه و واژه نامه اضافی اصطلاحات دیگر بهبود کتب درسی و دروستصحیح اشتباهات کتاب درسیبه روز رسانی بخشی در کتاب درسی عناصر نوآوری در درس جایگزین دانش منسوخ شده با دانش جدید فقط برای معلمان درس های کاملبرنامه تقویم برای سال توصیه های روش شناختی برنامه بحث دروس تلفیقی

کربوهیدرات ها

انواع کربوهیدرات ها.

کربوهیدرات ها عبارتند از:

1) مونوساکاریدها

2) الیگوساکاریدها

3) کربوهیدرات های پیچیده

starch12.jpg

توابع اصلی.

انرژی.

پلاستیک.

تامین مواد مغذی.

خاص

محافظ

نظارتی.

خواص شیمیایی

مونوساکاریدها خواص الکل ها و ترکیبات کربونیل را نشان می دهند.

اکسیداسیون.

الف) مانند سایر آلدئیدها، اکسیداسیون مونوساکاریدها به اسیدهای مربوطه منجر می شود. بنابراین، هنگامی که گلوکز با محلول آمونیاک هیدروکسید نقره اکسید می شود، اسید گلوکونیک تشکیل می شود (واکنش "آینه نقره").

ب) واکنش مونوساکاریدها با هیدروکسید مس در حرارت نیز منجر به اسیدهای آلدونیک می شود.

ج) عوامل اکسید کننده قوی نه تنها گروه آلدهید، بلکه گروه الکل اولیه را نیز به گروه کربوکسیل اکسید می کنند که منجر به اسیدهای قند دوبازیک (آلداریک) می شود. به طور معمول، اسید نیتریک غلیظ برای این اکسیداسیون استفاده می شود.

بهبود.

کاهش قندها منجر به الکل های پلی هیدریک می شود. هیدروژن در حضور نیکل، لیتیوم آلومینیوم هیدرید و غیره به عنوان عامل کاهنده استفاده می شود.

III. واکنش های خاص

علاوه بر موارد فوق، گلوکز نیز با برخی از خواص خاص - فرآیندهای تخمیر مشخص می شود. تخمیر تجزیه مولکول های قند تحت تأثیر آنزیم ها (آنزیم ها) است. قندهایی که مضربی از سه اتم کربن دارند تخمیر می شوند. تخمیر انواع مختلفی دارد که از معروف ترین آنها می توان به موارد زیر اشاره کرد:

الف) تخمیر الکلی

ب) تخمیر اسید لاکتیک

ج) تخمیر بوتیریک

انواع تخمیر ذکر شده توسط میکروارگانیسم ها از اهمیت عملی گسترده ای برخوردار است. به عنوان مثال، الکل - برای تولید الکل اتیلیک، در شراب سازی، دم کردن، و غیره، و اسید لاکتیک - برای تولید اسید لاکتیک و محصولات شیر تخمیر شده.

3. استریوایزومریسم مونوساکاریدهای سری D و L. فرمول های باز و چرخه ای پیرانوزها و فورانوزها آنومرهای α و β توموریسم Cyclochain. پدیده چرخش

توانایی تعدادی از ترکیبات آلی برای چرخش صفحه قطبش نور قطبی شده به راست یا چپ را فعالیت نوری می گویند. با توجه به موارد فوق، چنین نتیجه می شود که مواد آلی می توانند به شکل ایزومرهای راستگرد و چرخشی وجود داشته باشند. چنین ایزومرهایی استریوایزومر نامیده می شوند و خود پدیده استریوایزومر.

یک سیستم سخت‌گیرانه‌تر طبقه‌بندی و تعیین استریوایزومرها نه بر اساس چرخش صفحه قطبش نور، بلکه بر اساس پیکربندی مطلق مولکول استریوایزومر، یعنی. آرایش متقابل چهار گروه جانشین لزوما متفاوت که در راس یک چهار وجهی در اطراف یک اتم کربن واقع در مرکز قرار دارند که به آن اتم کربن نامتقارن یا مرکز کایرال می گویند. اتم‌های کربن کایرال یا همان طور که به آن‌ها نیز گفته می‌شود، در فرمول‌های ساختاری با ستاره نشان داده می‌شوند.

بنابراین، اصطلاح استریوایزومریسم باید به عنوان یک پیکربندی فضایی متفاوت از جانشین ها در ترکیباتی که فرمول ساختاری یکسانی دارند و دارای خواص شیمیایی یکسانی هستند، درک شود. به این نوع ایزومریسم ایزومر آینه ای نیز می گویند. یک مثال خوب از ایزومریسم آینه ای، کف دست راست و چپ است. در زیر فرمول های ساختاری استریو ایزومرهای گلیسرآلدئید و گلوکز آورده شده است.

اگر اتم کربن نامتقارن در فرمول طرح گلیسرآلدئید دارای یک گروه OH در سمت راست باشد، این ایزومر D-stereoisomer و اگر گروه OH در سمت چپ باشد، L-stereoisomer نامیده می شود.

در مورد تتروزها، پنتوزها، هگزوزها و سایر مونوزها که دارای دو یا چند اتم کربن نامتقارن هستند، تعلق استریوایزومر به سری D یا L با قرار گرفتن گروه OH در اتم کربن ماقبل آخر تعیین می شود. زنجیره - همچنین آخرین اتم نامتقارن است. به عنوان مثال، برای گلوکز، جهت گیری گروه OH در اتم 5 کربن ارزیابی می شود. استریوایزومرهای کاملاً آینه ای نامیده می شوند انانتیومرها یا آنتی پادها

استریو ایزومرها از نظر خواص شیمیایی تفاوتی ندارند، اما در عمل بیولوژیکی (فعالیت بیولوژیکی) با هم تفاوت دارند. بیشتر مونوساکاریدهای موجود در بدن پستانداران به سری D تعلق دارند - در این پیکربندی است که آنزیم های مسئول متابولیسم آنها خاص هستند. به طور خاص، D-گلوکز به دلیل توانایی در تعامل با جوانه های چشایی زبان به عنوان یک ماده شیرین درک می شود، در حالی که L-گلوکز بی مزه است، زیرا پیکربندی آن توسط جوانه های چشایی درک نمی شود.

به طور کلی، ساختار آلدوز و کتوز را می توان به صورت زیر نشان داد.

استریوایزومریسممولکول های مونوساکارید حاوی چندین مرکز کایرالیته هستند که دلیل وجود بسیاری از استریو ایزومرهایی است که با فرمول ساختاری مشابهی مطابقت دارند. به عنوان مثال، آلدوهگزوز دارای چهار اتم کربن نامتقارن است و مربوط به 16 استریو ایزومر (24)، یعنی 8 جفت انانتیومر است. در مقایسه با آلدوزهای مربوطه، کتوهگزوزها حاوی یک اتم کربن کایرال کمتر هستند، بنابراین تعداد استریو ایزومرها (23) به 8 (4 جفت انانتیومر) کاهش می یابد.

باز (غیر چرخه ای)اشکال مونوساکاریدها به شکل فرمول های طرح ریزی فیشر نشان داده می شوند. زنجیره کربن در آنها به صورت عمودی نوشته شده است. در آلدوزها، گروه آلدهید در بالا، در کتوزها، گروه الکل اولیه در مجاورت گروه کربونیل قرار می گیرد. از این گروه ها شماره گذاری زنجیره شروع می شود.

سیستم D,L برای نشان دادن استریوشیمی استفاده می شود. انتساب یک مونوساکارید به سری D یا L با توجه به پیکربندی مرکز کایرال، دورترین مرکز از گروه اکسو، صرف نظر از پیکربندی سایر مراکز، انجام می شود! برای پنتوزها، چنین مرکز "تعیین کننده" اتم C-4 و برای هگزوزها - C-5 است. موقعیت گروه OH در آخرین مرکز کایرالیته در سمت راست نشان می دهد که مونوساکارید متعلق به سری D است، در سمت چپ - به سری L، یعنی بر اساس قیاس با استاندارد استریوشیمیایی - گلیسرآلدئید.

فرم های چرخه ایاشکال باز مونوساکاریدها برای در نظر گرفتن روابط فضایی بین مونوساکاریدهای استریوئیزومری مناسب هستند. در واقع مونوساکاریدها از نظر ساختاری همی استال های حلقوی هستند. تشکیل اشکال حلقوی مونوساکاریدها را می توان در نتیجه برهمکنش درون مولکولی گروه های کربونیل و هیدروکسیل موجود در مولکول مونوساکارید نشان داد.

برای اولین بار، فرمول حلقوی همی استال گلوکز توسط A. A. Colli (1870) ارائه شد. او عدم وجود برخی واکنش‌های آلدهیدی در گلوکز را با وجود یک چرخه اکسید اتیلن سه عضوی (α-اکسید) توضیح داد:

بعدها، تولنز (1883) فرمول همی استال مشابهی را برای گلوکز پیشنهاد کرد، اما با یک حلقه بوتیلن اکسید پنج عضوی (γ-اکسید):

فرمول های Colley-Tollens دست و پا گیر و ناخوشایند هستند، ساختار گلوکز حلقوی را منعکس نمی کنند، بنابراین فرمول هاورث پیشنهاد شد.

در نتیجه چرخه شدن، ترکیبات ترمودینامیکی پایدارتری تشکیل می شوند. فورانوز (پنج عضوی)و حلقه های پیرانوز (شش عضوی).نام چرخه ها از نام ترکیبات هتروسیکلیک مرتبط - فوران و پیران آمده است.

شکل‌گیری این چرخه‌ها با توانایی زنجیره‌های کربنی مونوساکاریدها برای اتخاذ یک ترکیب پنجه‌مانند نسبتا مطلوب همراه است. در نتیجه، آلدهید (یا کتون) و هیدروکسیل در گروه‌های C-4 (یا در C-5) در فضا نزدیک هستند، یعنی آن گروه‌های عملکردی، در نتیجه برهمکنش چرخه‌ای درون مولکولی رخ می‌دهد.

در شکل حلقوی، یک مرکز اضافی از کایرالیته ایجاد می شود - یک اتم کربن که قبلاً بخشی از گروه کربونیل بود (برای آلدوزها، این C-1 است). این اتم آنومریک نامیده می شود و دو استریو ایزومر مربوطه هستند آنومرهای α و β(شکل 11.1). آنومرها یک مورد خاص از اپیمرها هستند.

در α-آنومر، پیکربندی مرکز آنومری مانند پیکربندی مرکز کایرال "ترمینال" است که تعلق به سری d یا l را تعیین می کند، در حالی که در β-آنومر مخالف است. در طرح ریزی فرمول های فیشردر مونوساکاریدهای سری d در آنومر α، گروه گلیکوزیدی OH در سمت راست و در β آنومر در سمت چپ زنجیره کربن قرار دارد.

برنج. 11.1. تشکیل آنومرهای α و β به عنوان مثال d-گلوکز

فرمول های هاورثاشکال حلقوی مونوساکاریدها به‌عنوان فرمول‌های پرسپکتیو هاورث نشان داده می‌شوند که در آن چرخه‌ها به صورت چندضلعی‌های مسطح عمود بر صفحه نقاشی نشان داده می‌شوند. اتم اکسیژن در حلقه پیرانوز در گوشه سمت راست، در حلقه فورانوز - پشت صفحه حلقه قرار دارد. نمادهای اتم های کربن در چرخه ها نشان نمی دهد.

برای انتقال به فرمول هاورث، فرمول حلقوی فیشر به گونه ای تبدیل می شود که اتم اکسیژن چرخه در همان خط مستقیم اتم های کربن موجود در چرخه قرار می گیرد. این مورد در زیر برای a-d-glucopyranose با دو جایگشت در اتم C-5 نشان داده شده است، که پیکربندی این مرکز نامتقارن را تغییر نمی دهد (به 7.1.2 مراجعه کنید). اگر فرمول فیشر تبدیل شده به صورت افقی قرار گیرد، همانطور که توسط قوانین نوشتن فرمول های هاورث لازم است، جایگزین های سمت راست خط عمودی زنجیره کربنی در زیر صفحه چرخه و آن هایی که در سمت چپ قرار دارند در بالا خواهند بود. این هواپیما.

در d-aldohexoses به شکل پیرانوز (و در d-aldopentoses به شکل فورانوز)، گروه CH2OH همیشه در بالای صفحه حلقه قرار دارد، که به عنوان یک ویژگی رسمی از سری d عمل می کند. گروه هیدروکسیل گلیکوزیدی در a-anomers d-aldoses زیر صفحه چرخه است، در β-آنومرها - بالای صفحه.

D-GLUCOPYRANOSE

طبق قوانین مشابه، انتقال برای کتوزها انجام می شود که در زیر با استفاده از مثال یکی از آنومرهای فرم فورانوز d- فروکتوز نشان داده شده است.

توموریسم Cyclochainبه دلیل تبدیل اشکال باز مونوساکاریدها به حلقوی و بالعکس.

تغییر زمان زاویه چرخش صفحه قطبش نور توسط محلول های کربوهیدرات را می گویند. موتاروتاسیون

ماهیت شیمیایی موتاروتاسیون توانایی مونوساکاریدها برای وجود ترکیبی تعادلی از توتومرها - اشکال باز و حلقوی است. این نوع توتومریسم سیکلواکسو توتومریسم نامیده می شود.

در محلول‌ها، تعادل بین چهار توتومر حلقوی مونوساکاریدها از طریق شکل باز - فرم اکسو - برقرار می‌شود. تبدیل آنومرهای a- و β به یکدیگر از طریق یک فرم اکسو میانی نامیده می شود آنومریزاسیون

بنابراین، d-گلوکز در محلول به شکل توتومر وجود دارد: اشکال اکسو و a- و β-آنومرهای پیرانوز و فرم های حلقوی فورانوز.

توتومریسم لاکتیم-لاکتام

این نوع توتومریسم مشخصه هتروسیکل های حاوی نیتروژن با نصف N=C-OH است.

تبدیل فرم های توتومری با انتقال یک پروتون از گروه هیدروکسیل، که شبیه گروه OH فنلی است، به مرکز اصلی، اتم نیتروژن پیریدین و بالعکس مرتبط است. معمولاً شکل لاکتام در حالت تعادل غالب است.

مونوآمینو مونو کربوکسیلیک

با توجه به قطبیت رادیکال:

با یک رادیکال غیر قطبی: (آلانین، والین، لوسین، فنیل آلانین) مونوآمینو، مونو کربوکسیلیک

با رادیکال بدون بار قطبی (گلیسین، سرین، آسپاراژین، گلوتامین)

با یک رادیکال با بار منفی (اسپارتیک، اسید گلوتامیک) مونوآمینو، دی کربوکسیلیک

با یک رادیکال با بار مثبت (لیزین، هیستیدین) دیامینو، مونو کربوکسیلیک

استریوایزومریسم

همه اسیدهای آمینه α طبیعی، به جز گلیسین (NH 2 - CH 2 -COOH)، دارای اتم کربن نامتقارن (اتم کربن α) هستند و برخی از آنها حتی دارای دو مرکز کایرال هستند، به عنوان مثال، ترئونین. بنابراین، تمام اسیدهای آمینه می توانند به عنوان یک جفت آنتی پاد آینه ای ناسازگار (انانتیومر) وجود داشته باشند.

برای ترکیب اولیه، که مرسوم است ساختار اسیدهای آمینه α با آن مقایسه شود، اسیدهای D- و L-لاکتیک به طور مشروط گرفته می شوند، که تنظیمات آن به نوبه خود توسط آلدهیدهای D- و L-گلیسرول ایجاد می شود.

تمام دگرگونی هایی که در این سری ها در طول انتقال از گلیسرآلدئید به α-آمینو اسید اتفاق می افتد مطابق با نیاز اصلی انجام می شود - آنها پیوندهای جدید ایجاد نمی کنند و پیوندهای قدیمی را در مرکز نامتقارن نمی شکنند.

برای تعیین پیکربندی یک اسید آمینه α، سرین (گاهی اوقات آلانین) اغلب به عنوان مرجع استفاده می شود.

آمینو اسیدهای طبیعی که پروتئین ها را می سازند متعلق به سری L هستند. شکل D آمینو اسیدها نسبتا نادر هستند، آنها فقط توسط میکروارگانیسم ها سنتز می شوند و اسیدهای آمینه "غیر طبیعی" نامیده می شوند. اسیدهای آمینه D توسط موجودات حیوانی جذب نمی شوند. توجه به تأثیر اسیدهای آمینه D و L بر گیرنده های چشایی جالب است: بیشتر آمینو اسیدهای سری L طعم شیرین دارند، در حالی که آمینو اسیدهای سری D تلخ یا بی مزه هستند.

بدون مشارکت آنزیم ها، انتقال خود به خود ایزومرهای L به ایزومرهای D با تشکیل یک مخلوط هم مولار (مخلوط راسمیک) در یک دوره زمانی به اندازه کافی طولانی اتفاق می افتد.

راسمیزه شدن هر L-اسید در دمای معین با سرعت مشخصی انجام می شود. از این شرایط می توان برای تعیین سن افراد و حیوانات استفاده کرد. بنابراین، به عنوان مثال، در مینای سخت دندان ها یک پروتئین عاج وجود دارد که در آن L-آسپارتات در دمای بدن انسان با سرعت 0.01٪ در سال به ایزومر D منتقل می شود. در طول دوره تشکیل دندان، عاج فقط حاوی ایزومر L است، بنابراین سن یک فرد یا حیوان را می توان از محتوای D-آسپارتات محاسبه کرد.

I. خواص عمومی

1. خنثی سازی درون مولکولی← یک سوئیتریون دوقطبی تشکیل می شود:

محلول های آبی رسانای الکتریکی هستند. این خواص با این واقعیت توضیح داده می شود که مولکول های اسید آمینه به شکل نمک های داخلی وجود دارند که به دلیل انتقال یک پروتون از کربوکسیل به گروه آمینه تشکیل می شوند:

زویتریون

محلول های آبی اسیدهای آمینه بسته به تعداد گروه های عاملی، محیطی خنثی، اسیدی یا قلیایی دارند.

2. چند متراکم شدن→ پلی پپتیدها (پروتئین ها) تشکیل می شوند:

برهمکنش دو اسید آمینه α تولید می کند دی پپتید.

3. تجزیه← آمین + دی اکسید کربن:

NH 2 -CH 2 -COOH → NH 2 -CH 3 + CO 2

IV. واکنش کیفی

1. تمام اسیدهای آمینه توسط نین هیدرین اکسید می شوند و محصولات آبی-بنفش را تشکیل می دهند!

2. با یون های فلزات سنگیناسیدهای آمینه α نمک های درون کمپلکس را تشکیل می دهند. کمپلکس های مس (II) با رنگ آبی تیره برای تشخیص اسیدهای آمینه α استفاده می شود.

پپتیدهای فعال فیزیولوژیکی مثال ها.

پپتیدها با داشتن فعالیت فیزیولوژیکی بالا، فرآیندهای بیولوژیکی مختلف را تنظیم می کنند. با توجه به عمل تنظیم زیستی، پپتیدها معمولاً به چند گروه تقسیم می شوند:

ترکیبات با فعالیت هورمونی (گلوکاگون، اکسی توسین، وازوپرسین و غیره)؛

موادی که فرآیندهای گوارشی را تنظیم می کنند (گاسترین، پپتید بازدارنده معده و غیره)؛

پپتیدهایی که اشتها را تنظیم می کنند (اندورفین، نوروپپتید-Y، لپتین و غیره)؛

ترکیبات با اثر ضد درد (پپتیدهای مخدر)؛

مواد آلی که فعالیت عصبی بالاتر، فرآیندهای بیوشیمیایی مرتبط با مکانیسم های حافظه، یادگیری، ظهور احساس ترس، خشم و غیره را تنظیم می کنند.

پپتیدهایی که فشار خون و تون عروق را تنظیم می کنند (آنژیوتانسین II، برادی کینین و غیره).

پپتیدهایی که خواص ضد توموری و ضد التهابی دارند (لوناسین)

نوروپپتیدها - ترکیبات سنتز شده در نورون ها با خواص سیگنالینگ

طبقه بندی پروتئین

-با توجه به شکل مولکول ها(کروبی یا فیبریلار)؛

-با وزن مولکولی(وزن مولکولی کم، وزن مولکولی بالا و غیره)؛

-با ساختار شیمیایی (وجود یا عدم وجود یک قسمت غیر پروتئینی)؛

-بر اساس مکان در سلول(هسته ای، سیتوپلاسمی، لیزوزومی و غیره)؛

-با محلی سازی در بدن(پروتئین های خون، کبد، قلب و غیره)؛

-در صورت امکان مقدار این پروتئین ها را به صورت تطبیقی تنظیم کنید: پروتئین هایی که با سرعت ثابت سنتز می شوند (تشکیل دهنده) و پروتئین هایی که سنتز آنها را می توان توسط عوامل محیطی (القایی) افزایش داد.

-طول عمر در یک سلول(از پروتئین های بسیار سریع تجدید شونده با T 1/2 کمتر از 1 ساعت تا پروتئین های بسیار آهسته تجدید شونده که T 1/2 آنها بر حسب هفته و ماه محاسبه می شود).

-توسط مناطق مشابه ساختار اولیه و عملکردهای مرتبط(خانواده های پروتئینی).

طبقه بندی پروتئین ها بر اساس ساختار شیمیایی

پروتئین های سادهبرخی از پروتئین ها فقط دارای زنجیره های پلی پپتیدی متشکل از بقایای اسید آمینه هستند. آنها "پروتئین های ساده" نامیده می شوند. نمونه ای از پروتئین های ساده - هیستون ها; آنها حاوی بسیاری از باقی مانده های اسید آمینه هستند لیزین و آرژنین که رادیکال های آنها بار مثبت دارند.

2. پروتئین های پیچیده . بسیاری از پروتئین ها، علاوه بر زنجیره های پلی پپتیدی، حاوی یک بخش غیر پروتئینی هستند که توسط پیوندهای ضعیف یا کووالانسی به پروتئین متصل شده است. بخش غیر پروتئینی را می توان با یون های فلزی، هر مولکول آلی با وزن مولکولی کم یا زیاد نشان داد. به چنین پروتئین هایی "پروتئین های پیچیده" می گویند. قسمت غیر پروتئینی که محکم به پروتئین متصل است، گروه پروتز نامیده می شود.

در پلیمرهای زیستی که ماکرومولکول‌های آن‌ها از گروه‌های قطبی و غیرقطبی تشکیل شده‌اند، اگر حلال قطبی باشد، گروه‌های قطبی حل می‌شوند. در یک حلال غیر قطبی، به ترتیب، مناطق غیر قطبی درشت مولکول ها حل می شوند.

معمولاً در مایعی که از نظر ساختار شیمیایی به آن نزدیک است به خوبی متورم می شود. بنابراین، پلیمرهای هیدروکربنی مانند لاستیک ها در مایعات غیر قطبی متورم می شوند: هگزان، بنزن. پلیمرهای زیستی، که مولکول های آنها حاوی تعداد زیادی گروه های عاملی قطبی هستند، به عنوان مثال، پروتئین ها، پلی ساکاریدها، در حلال های قطبی بهتر متورم می شوند: آب، الکل ها و غیره.

تشکیل یک پوسته حلال از یک مولکول پلیمر با آزاد شدن انرژی همراه است که به نام گرمای تورم.

گرمای تورمبستگی به ماهیت مواد دارد. حداکثر هنگام تورم در یک حلال قطبی HMC حاوی مقدار زیادی از گروه های قطبی و حداقل در هنگام تورم در یک حلال غیر قطبی یک پلیمر هیدروکربنی است.

اسیدیته محیطی که در آن برابری بارهای مثبت و منفی برقرار می شود و پروتئین تبدیل می شود از نظر الکتریکی خنثی، به نام نقطه ایزوالکتریک (IEP). پروتئین هایی که IET در آنها در محیط اسیدی قرار دارد اسیدی نامیده می شوند. پروتئین هایی که مقدار IEP آنها در محیط قلیایی است، پایه نامیده می شوند. اکثر پروتئین های گیاهی دارای IEP در یک محیط کمی اسیدی هستند.

. تورم و انحلال IUD به موارد زیر بستگی دارد:
1. ماهیت حلال و پلیمر،
2. ساختار ماکرومولکول های پلیمری،
3. دما،
4- وجود الکترولیت ها
5. بر روی pH محیط (برای پلی الکترولیت ها).

نقش 2،3-دی فسفوگلیسرات

2،3-دی فسفوگلیسرات در گلبول های قرمز از 1،3-دی فسفوگلیسرات، متابولیت واسطه گلیکولیز، در واکنش هایی به نام تشکیل می شود. شنت راپوپورت

واکنش های شنت راپوپورت

2،3-دی فسفوگلیسرات در حفره مرکزی تترامر دئوکسی هموگلوبین قرار دارد و به زنجیره های β متصل می شود و یک پل نمکی عرضی را بین اتم های اکسیژن 2،3-دی فسفوگلیسرات و گروه های آمینه والین انتهایی هر دو زنجیره β تشکیل می دهد. و همچنین گروه های آمینه رادیکال ها لیزین و هیستیدین

محل 2،3-دی فسفوگلیسرات در هموگلوبین

عملکرد 2،3-دی فسفوگلیسرات است در کاهش میل جنسیهموگلوبین به اکسیژن این امر هنگام صعود به ارتفاع با کمبود اکسیژن در هوای استنشاقی از اهمیت ویژه ای برخوردار است. تحت این شرایط، اتصال اکسیژن به هموگلوبین در ریه ها مختل نمی شود، زیرا غلظت آن نسبتا بالا است. با این حال، در بافت ها به دلیل 2،3-دی فسفوگلیسرات، آزادسازی اکسیژن افزایش می یابد 2 بار.

کربوهیدرات ها طبقه بندی. کارکرد

کربوهیدرات ها- ترکیبات آلی متشکل از کربن (C)، هیدروژن (H) و اکسیژن (O2) را نام ببرید. فرمول کلی چنین کربوهیدرات هایی Cn(H2O)m است. به عنوان مثال گلوکز (C6H12O6) است.

از دیدگاه شیمیایی، کربوهیدرات ها مواد آلی حاوی یک زنجیره مستقیم از چندین اتم کربن، یک گروه کربونیل (C=O) و چندین گروه هیدروکسیل (OH) هستند.

در بدن انسان کربوهیدرات ها به مقدار کم تولید می شوند، بنابراین بیشتر آنها با غذا وارد بدن می شوند.

انواع کربوهیدرات ها.

کربوهیدرات ها عبارتند از:

1) مونوساکاریدها(ساده ترین اشکال کربوهیدرات)

گلوکز C6H12O6 (سوخت اصلی بدن ما)

فروکتوز C6H12O6 (شیرین ترین کربوهیدرات)

ریبوز C5H10O5 (بخشی از اسیدهای نوکلئیک)

اریتروز C4H8O4 (شکل متوسط در تجزیه کربوهیدرات ها)

2) الیگوساکاریدها(حاوی 2 تا 10 باقیمانده مونوساکارید)

ساکارز С12Н22О11 (گلوکز + فروکتوز، یا به سادگی - شکر نیشکر)

لاکتوز C12H22O11 (شیر قند)

مالتوز C12H24O12 (شکر مالت، شامل دو باقیمانده گلوکز مرتبط است)

110516_1305537009_Sugar-Cubes.jpg

3) کربوهیدرات های پیچیده(شامل بسیاری از واحدهای گلوکز)

نشاسته (C6H10O5) n (مهمترین جزء کربوهیدراتی رژیم غذایی، فرد حدود 80 درصد نشاسته را از کربوهیدرات ها مصرف می کند.)

گلیکوژن (ذخایر انرژی بدن، گلوکز اضافی، زمانی که وارد خون می شود، به صورت گلیکوژن توسط بدن ذخیره می شود)

starch12.jpg

4) کربوهیدرات های فیبری یا غیرقابل هضم که به عنوان فیبر غذایی تعریف می شود.

سلولز (شایع ترین ماده آلی روی زمین و نوعی فیبر)

طبق یک طبقه بندی ساده، کربوهیدرات ها را می توان به ساده و پیچیده تقسیم کرد. موارد ساده شامل مونوساکاریدها و الیگوساکاریدها، پلی ساکاریدهای پیچیده و فیبر هستند.

توابع اصلی.

انرژی.

کربوهیدرات ها ماده اصلی انرژی هستند. هنگامی که کربوهیدرات ها تجزیه می شوند، انرژی آزاد شده به صورت گرما تلف می شود یا در مولکول های ATP ذخیره می شود. کربوهیدرات ها حدود 50 تا 60 درصد انرژی مصرفی روزانه بدن را تامین می کنند و در طول فعالیت استقامتی عضلانی - تا 70 درصد. هنگام اکسید کردن 1 گرم کربوهیدرات، 17 کیلوژول انرژی (4.1 کیلو کالری) آزاد می شود. به عنوان منبع اصلی انرژی در بدن، از گلوکز آزاد یا کربوهیدرات های ذخیره شده به شکل گلیکوژن استفاده می شود. زیرلایه اصلی انرژی مغز است.

پلاستیک.

کربوهیدرات ها (ریبوز، دئوکسی ریبوز) برای ساخت ATP، ADP و سایر نوکلئوتیدها و همچنین اسیدهای نوکلئیک استفاده می شوند. آنها بخشی از برخی آنزیم ها هستند. کربوهیدرات های منفرد اجزای ساختاری غشای سلولی هستند. محصولات تبدیل گلوکز (اسید گلوکورونیک، گلوکزامین و غیره) بخشی از پلی ساکاریدها و پروتئین های پیچیده غضروف و سایر بافت ها هستند.

تامین مواد مغذی.

کربوهیدرات ها در ماهیچه های اسکلتی، کبد و سایر بافت ها به شکل گلیکوژن ذخیره می شوند (ذخیره می شوند). فعالیت سیستماتیک عضلات منجر به افزایش ذخایر گلیکوژن می شود که ظرفیت انرژی بدن را افزایش می دهد.

خاص

کربوهیدرات های منفرد در تضمین ویژگی گروه های خونی نقش دارند، نقش ضد انعقاد (معمولاً انعقاد) را ایفا می کنند، گیرنده های زنجیره ای از هورمون ها یا مواد دارویی هستند و اثر ضد توموری دارند.

محافظ

کربوهیدرات های پیچیده بخشی از اجزای سیستم ایمنی هستند. موکوپلی ساکاریدها در مواد مخاطی یافت می شوند که سطح رگ های بینی، برونش ها، دستگاه گوارش، دستگاه ادراری را می پوشانند و در برابر نفوذ باکتری ها و ویروس ها و همچنین از آسیب های مکانیکی محافظت می کنند.

نظارتی.

فیبر رژیمی خود را به فرآیند شکافتن در روده ها نمی دهد، با این حال، پریستالتیک دستگاه روده، آنزیم های مورد استفاده در دستگاه گوارش را فعال می کند، هضم و جذب مواد مغذی را بهبود می بخشد.

تعریف

کربوهیدرات هاترکیبات طبیعی با ترکیب C$_n$(H$_2$O)$_m$ هستند. یک استثنا دئوکسی ریبوز C$_5$H$_(10)$O$_4$ است.

لازم به ذکر است که فرمول مولکولی C$_n$(H$_2$O)$_m$ نیز می تواند کلاس های دیگر ترکیبات را توصیف کند.

کربوهیدرات ها بخشی از همه موجودات زنده هستند، حدود 80 درصد از توده خشک گیاهان را تشکیل می دهند و پلی ساکارید سلولز رایج ترین ماده آلی روی زمین است.

در گیاهان و حیوانات، کربوهیدرات ها عملکردهای مختلفی را انجام می دهند: آنها به عنوان منبع انرژی عمل می کنند، "مواد ساختمانی" دیواره های سلولی گیاهی هستند و خواص محافظتی پستانداران (همراه با پروتئین ها) را تعیین می کنند. کربوهیدرات ها به عنوان مواد اولیه برای تولید کاغذ، الیاف مصنوعی، مواد منفجره و غیره عمل می کنند. بسیاری از کربوهیدرات ها در پزشکی استفاده می شوند.

در میان معروف ترین کربوهیدرات ها می توان موارد زیر را متمایز کرد (شکل ها فرمول ساختاری کربوهیدرات ها و منابع آنها (برای "a"، "b"، "c") یا استفاده از آنها ("d") را نشان می دهد):

آ) گلوکز - مونوساکارید، شکر انگور.

ب) ساکارز- دی ساکارید، قند نیشکر.

که در) نشاسته - یک پلی ساکارید سنتز شده توسط گیاهان مختلف در کلروپلاست ها تحت تأثیر نور در طول فتوسنتز، ماده مغذی اصلی در سلول های گیاهی است.

ز) سلولز - پلی ساکارید، جزء اصلی غشای سلولی همه گیاهان عالی است.

طبقه بندی کربوهیدرات ها.

از نظر تاریخی، کربوهیدرات ها شامل موادی با ساختار بسیار متنوع هستند - از وزن مولکولی کم، ساخته شده از تنها چند اتم کربن (اغلب پنج یا شش)، تا پلیمرهایی با وزن مولکولی چند میلیون.

دومی، تماس گرفت پلی ساکاریدهادر نتیجه هیدرولیز کامل، ترکیبات ساده تری را تشکیل می دهند - مونوساکاریدها. گروه میانی است الیگوساکاریدها، از جمله تعداد نسبتاً کمی از واحدهای مونومر.

تعریف 1

مونوساکاریدها - مونومرهایی که بقایای آنها کربوهیدرات هایی با ساختار پیچیده تر هستند. مونوساکاریدها تحت هیدرولیز قرار نمی گیرند.

تعریف 2

الیگوساکاریدها - الیگومرهای حاوی 2 تا 10 باقیمانده مونوساکارید.

تعریف 3

پلی ساکاریدها - پلیمرهای حاوی چندین هزار واحد مونوساکارید

مونوساکاریدها (به عنوان مثال، گلوکز، فروکتوز، گالاکتوز، و غیره) به گروهی از مواد تعلق دارند که مسئله ساختار آنها بیش از هر کلاس دیگری از ترکیبات مهم است. بنابراین، مونوساکاریدها را می توان بر اساس موارد زیر طبقه بندی کرد:

I. با تعداد اتم های کربن در زنجیره

تریوز - سه کربن

تتروز - چهار اتم کربن در یک زنجیره

پنتوز - پنج اتم کربن در یک زنجیره

هگزوز - شش کربن در یک زنجیره

II. با توجه به نوع گروه کربونیل

آلدوز - حاوی یک گروه آلدهید ($-C(O)H$)

کتوز - حاوی یک گروه کتو است ($-C(O)-$)

III. با توجه به پیکربندی آخرین اتم کربن کایرال

کربوهیدرات های سری D

کربوهیدرات های سری L

تنوع مونوساکاریدها عمدتاً به دلیل تفاوت های استریوشیمیایی است. به عنوان مثال، مولکول های پنتوز یا هگزوز حاوی 2 تا 4 اتم کربن کایرال (نامتقارن) هستند، بنابراین چندین ایزومر با فرمول ساختاری مشابهی مطابقت دارند.

تعریف

کایرال (یا نامتقارن ) اتم کربن - اتم کربن در $sp^3$ -هیبریداسیون، که دارد چهار معاون مختلف. ترکیبات دارای اتم کربن کایرال (مرکز کایرال) دارای فعالیت نوری هستند، به عنوان مثال. توانایی یک ماده در محلول برای چرخش صفحه نور قطبی شده.

برای تعیین ساختار فضایی مونوساکاریدها، از سیستم D,L از لحاظ تاریخی استفاده شده است.

موقعیت گروه هیدروکسیل در آخرین مرکز کایرالیته در سمت راست نشان می دهد که مونوساکارید متعلق به سری D است، در سمت چپ - به عنوان مثال به سری L.

موضوع درس: "کربوهیدرات ها" برای کلاس یازدهم جهت بشردوستانه

اهداف:

آموزشی:

برای ایجاد دانش دانش آموزان در مورد کربوهیدرات ها، ترکیب و طبقه بندی آنها. وابستگی خواص شیمیایی کربوهیدرات ها به ساختار مولکول ها را در نظر بگیرید. واکنش های کیفی برای گلوکز و نشاسته. برای ارائه ایده ای از نقش بیولوژیکی کربوهیدرات ها، اهمیت آنها در زندگی انسان.

در حال توسعه:

ادامه توسعه عملیات ذهنی در دانش آموزان: توانایی ارتباط دانش موجود با دانش تازه به دست آمده، توانایی برجسته کردن چیز اصلی در مطالب مورد مطالعه، تعمیم مطالب مورد مطالعه و نتیجه گیری.

آموزشی:

آموزش نگرش مسئولانه به یادگیری، تمایل به فعالیت خلاقانه و شناختی.

نوعی از: یادگیری مطالب جدید

چشم انداز: سخنرانی

روش : توضیحی و گویا با پشتیبانی کامپیوتری

طرح درس

1. لحظه سازمانی

2. ایجاد انگیزه برای درس

کربوهیدرات ها منبع مهمی از تغذیه هستند: ما غلات را مصرف می کنیم یا آن را به حیوانات می خوریم که در بدن آنها نشاسته به پروتئین و چربی تبدیل می شود. بهداشتی ترین لباس ها از سلولز یا محصولات مبتنی بر آن ساخته می شود: پنبه و کتان، الیاف ویسکوز یا ابریشم استات. خانه ها و مبلمان چوبی از همان خمیری ساخته می شوند که چوب را تشکیل می دهد. در قلب تولید عکس و فیلم همچنان همان سلولز است. کتاب، روزنامه، اسکناس همگی از محصولات صنعت خمیر و کاغذ هستند. بنابراین، کربوهیدرات ها همه چیز مورد نیاز ما را فراهم می کنند.

علاوه بر این، کربوهیدرات ها در ساخت پروتئین های پیچیده، آنزیم ها، هورمون ها نقش دارند. کربوهیدرات ها نیز مواد حیاتی مانند هپارین (نقش مهمی ایفا می کند - از لخته شدن خون جلوگیری می کند)، آگار آگار (از جلبک دریایی به دست می آید و در صنایع میکروبیولوژیکی و شیرینی سازی استفاده می شود).

تنها منبع انرژی روی زمین (علاوه بر هسته ای) انرژی خورشید است و تنها راه انباشت آن برای اطمینان از فعالیت حیاتی همه موجودات زنده، فرآیند فتوسنتز است که در سلول های گیاهی انجام می شود و منجر به سنتز کربوهیدرات ها از آب و دی اکسید کربن. به هر حال، در طی این دگرگونی است که اکسیژن تشکیل می شود، بدون آن زندگی در سیاره ما غیرممکن است.

طرح سخنرانی

1. مفهوم کربوهیدرات. طبقه بندی کربوهیدرات ها

2. مونوساکاریدها

3. دی ساکاریدها

4. پلی ساکاریدها

1. مفهوم کربوهیدرات. طبقه بندی کربوهیدرات ها

کربوهیدرات ها- دسته گسترده ای از ترکیبات طبیعی که نقش مهمی در زندگی انسان ها، حیوانات و گیاهان دارند .

این ترکیبات نام "کربوهیدرات" را دریافت کردند زیرا ترکیب بسیاری از آنها با فرمول کلی Cn (H 2 O ) m بیان می شود. به طور رسمی، آنها ترکیبات کربن و آب هستند. با توسعه شیمی کربوهیدرات، ترکیباتی کشف شده است که ترکیب آنها با فرمول فوق مطابقت ندارد، اما دارای خواص مواد هم رده خود هستند (به عنوان مثال، دئوکسی ریبوز C 5 H 10 O 4). در عین حال، موادی وجود دارند که با فرمول کلی کربوهیدرات ها مطابقت دارند، اما خواص خود را نشان نمی دهند (به عنوان مثال، الکل اینوزیتول C 6 H 12 O 6).

طبقه بندی کربوهیدرات ها

تمام کربوهیدرات ها را می توان به دو گروه تقسیم کرد: کربوهیدرات های ساده (مونوساکاریدها) و کربوهیدرات های پیچیده.

کربوهیدرات های ساده (مونوساکاریدها)ساده ترین کربوهیدرات هایی هستند که برای تشکیل کربوهیدرات های ساده تر هیدرولیز نمی شوند.

کربوهیدرات های پیچیده- اینها کربوهیدرات هایی هستند که مولکول های آنها از دو یا چند باقی مانده مونوساکارید تشکیل شده و در طی هیدرولیز به این مونوساکاریدها تجزیه می شوند.

2. مونوساکاریدها

مونوساکاریدها ترکیباتی با عملکردهای مخلوط هستند. آنها حاوی یک گروه آلدهید یا کتو و چندین گروه هیدروکسیل هستند، به عنوان مثال. هستند الکل های آلدئیدی یا کتو الکل ها.

مونوساکاریدها با گروه آلدئیدی نامیده می شوند آلدوز،و با گروه کتو - کتوز

با توجه به تعداد اتم های کربن در یک مولکول، مونوساکاریدها به دو دسته تقسیم می شوند تتروز، پنتوز، هگزوزو غیره.

هگزوزها و پنتوزها مهمترین مونوساکاریدها هستند.

ساختار مونوساکاریدها

برجستگی های برآمدگی برای به تصویر کشیدن ساختار مونوساکاریدها استفاده می شود. فرمول های فیشردر فرمول های فیشر، زنجیره اتم های کربن در یک زنجیره قرار دارد. شماره گذاری زنجیره ای از اتم گروه آلدهید (در مورد آلدوزها) یا از اتم کربن شدید که گروه کتو نزدیکتر به آن قرار دارد (در مورد کتوزها) شروع می شود.

بسته به آرایش فضایی اتم های H و گروه های OH در اتم کربن 4 در پنتوزها و اتم کربن 5 در هگزوزها، مونوساکاریدها به سری D - یا L - اختصاص داده می شوند.

اگر گروه OH این اتم ها در سمت راست زنجیره قرار داشته باشد، یک مونوساکارید به عنوان سری D طبقه بندی می شود.

تقریباً تمام مونوساکاریدهای طبیعی متعلق به سری D هستند.

با این حال، مونوساکاریدها می توانند در اشکال حلقوی نیز وجود داشته باشند. اشکال حلقوی هگزوزها و پنتوزها به ترتیب پیرانوز و فورانوز نامیده می شوند.

در محلول های مونوساکاریدها، یک تعادل متحرک بین اشکال غیر حلقوی و حلقوی برقرار می شود - توتومریسم

فرم های چرخه ای معمولاً به تصویر کشیده می شوند فرمول های امیدوار کننده هاورث

در اشکال حلقوی مونوساکاریدها، یک اتم کربن نامتقارن ظاهر می شود (C-1 برای آلدوزها، C-2 برای کتوزها). این اتم کربن نامیده می شود آنومریکاگر گروه OH در اتم آنومری در زیر صفحه قرار گیرد، سپس یک آنومر α تشکیل می شود، آرایش مخالف منجر به تشکیل یک آنومر β می شود.

مشخصات فیزیکی

مواد کریستالی بی رنگ، طعم شیرین، بسیار محلول در آب، کم محلول در الکل. شیرینی مونوساکاریدها متفاوت است. به عنوان مثال، فروکتوز 3 برابر شیرین تر از گلوکز است.

(اسلاید 8 - 12.)

خواص شیمیایی

خواص شیمیایی مونوساکاریدها به دلیل ویژگی های ساختار آنها است.

به عنوان مثال خواص شیمیایی گلوکز را در نظر بگیرید.

1. واکنش های مربوط به گروه آلدهیدی گلوکز

آ) بازیابی (هیدروژناسیون)با تشکیل سوربیتول پلی هیدریک الکل

CH=O CH 2 OH

│ kat، t 0 │

(CHOH) 4 + H 2 → (CHOH) 4

CH 2 OH CH 2 OH

ب) اکسیداسیون

واکنش "آینه نقره" (با محلول آمونیاک اکسید نقره،تی 0 ),

واکنش با هیدروکسید مس (II ) مس (اوه ) 2 در محیط قلیاییتی 0 )

CH = OCOOH

│ NH 4 OH، t 0 │

(CHOH) 4 + Ag 2 O → (CHOH) 4

CH 2 OH CH 2 OH

محصول اکسیداسیون اسید گلوکونیک است (نمک این اسید کلسیم گلوکونات است که یک داروی شناخته شده است).

CH = OCOOH

│ t0 │

(CHOH) 4 + 2Cu(OH) 2 → (CHOH) 4 + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

│ آبی │ قرمز آجری

CH 2 OH CH 2 OH

این واکنش ها برای گلوکز به عنوان یک آلدئید کیفی هستند.

تحت تأثیر عوامل اکسید کننده قوی (به عنوان مثال، اسید نیتریک)، اسید گلوکاریک دی بازیک تشکیل می شود.

CH = OCOOH

│ t0 │

(CHOH) 4 + HNO 3 → (CHOH) 4

CH2OHCOOH

2. واکنش گلوکز با مشارکت گروه های هیدروکسیل (یعنی خواص گلوکز به عنوان یک الکل چند هیدروکسی)

آ) اثر متقابل مس (اوه ) 2 در سرمابا تشکیل گلوکونات مس (II) - یک واکنش کیفی برای گلوکز به عنوان یک الکل پلی هیدریک.

3. تخمیر (تخمیر) مونوساکاریدها

آ) تخمیر الکلی

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

ب) تخمیر بوتیریک

C 6 H 12 O 6 → CH 3 ─CH 2 ─CH 2 ─COOH + 2H 2 + 2CO 2

که در) تخمیر لاکتیکی

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 ─ CH ─ COOH

او

نقش بیولوژیکی گلوکز

دی گلوکز (قند انگور) به طور گسترده در طبیعت توزیع می شود: در انگور و سایر میوه ها و در عسل یافت می شود. این جزء ضروری خون و بافت حیوانات و منبع مستقیم انرژی برای واکنش های سلولی است. سطح گلوکز در خون انسان ثابت و در محدوده 0.08-0.11 درصد است. کل حجم خون یک فرد بالغ حاوی 5-6 گرم گلوکز است. این مقدار برای پوشش هزینه های انرژی بدن به مدت 15 دقیقه کافی است. فعالیت زندگی او در برخی از آسیب شناسی ها، به عنوان مثال، با دیابت، سطح گلوکز خون افزایش می یابد و مقدار اضافی آن از طریق ادرار دفع می شود. در عین حال، مقدار گلوکز در ادرار می تواند تا 12٪ در برابر 0.1٪ معمول افزایش یابد.

3. دی ساکاریدها

(اسلاید 13.)

دی ساکاریدها -محصولات تراکم دو مونوساکارید

مهمترین نمایندگان طبیعی: ساکارز (شکر نیشکر یا چغندر)، مالتوز (شکر مالت)، لاکتوز (شیر قند)، سلوبیوز. همه آنها فرمول تجربی یکسانی دارند C 12 H 22 O 11، یعنی. ایزومر هستند.

دی ساکاریدها کربوهیدرات های معمولی شبیه قند هستند. اینها مواد کریستالی جامد هستند که طعم شیرینی دارند.

(اسلاید 14-15.)

ساختار

1. مولکول های دی ساکارید ممکن است حاوی دو باقی مانده از یک مونوساکارید یا دو باقی مانده از مونوساکاریدهای مختلف باشد.

2. پیوندهای ایجاد شده بین باقی مانده های مونوساکارید می تواند دو نوع باشد:

الف) هیدروکسیل های همی استال هر دو مولکول مونوساکارید در تشکیل پیوند شرکت می کنند. به عنوان مثال، تشکیل یک مولکول ساکارز.

ب) هیدروکسیل همی استال یک مونوساکارید و الکل هیدروکسیل مونوساکارید دیگر در تشکیل پیوند شرکت می کنند. به عنوان مثال، تشکیل مولکول های مالتوز، لاکتوز و سلوبیوز.

(اسلاید 16-17.)

خواص شیمیایی دی ساکاریدها

1. دی ساکاریدها، که در مولکول های آن هیدروکسیل همی استال (مالتوز، لاکتوز، سلوبیوز) حفظ می شود، در محلول ها تا حدی به اشکال آلدئیدی باز تبدیل می شوند و وارد واکنش های مشخصه آلدهیدها می شوند، به ویژه در واکنش "آینه نقره" و با هیدروکسید مس (II). این دی ساکاریدها نامیده می شوند بازیابی

دی ساکاریدها که در مولکول های آنها هیدروکسیل همی استال (ساکارز) وجود ندارد نمی توانند به گروه های کربونیل باز منتقل شوند. این دی ساکاریدها نامیده می شوند غیر کاهش دهنده(مس (OH) 2 و Ag 2 O را بازیابی نکنید).

2. همه دی ساکاریدها الکل های چند هیدرولیکی هستند، آنها با خواص الکل های چند هیدرولیکی مشخص می شوند، آنها یک واکنش کیفی به الکل های پلی هیدریک می دهند - واکنشی با Cu (OH) 2 در سرما.

3. همه دی ساکاریدها هیدرولیز می شوند تا مونوساکاریدها را تشکیل دهند:

H+، t0

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6

ساکارز گلوکز فروکتوز

در موجودات زنده، هیدرولیز تحت اثر آنزیم ها اتفاق می افتد.

4. پلی ساکاریدها

(اسلاید 18 - 20.)

پلی ساکاریدها- کربوهیدرات های غیر قند مانند با مولکولی بالا حاوی ده تا صدها هزار باقیمانده مونوساکارید (معمولا هگزوز) که توسط پیوندهای گلیکوزیدی به هم مرتبط شده اند.

مهمترین نمایندگان طبیعی: نشاسته، گلیکوژن، سلولز. اینها پلیمرهای طبیعی (VMC) هستند که مونومر آنها گلوکز است. فرمول تجربی کلی آنها (C 6 H 10 O 5) n است.

نشاسته- پودر آمورف رنگ سفید، بی مزه و بی بو، کم محلول در آب، یک محلول کلوئیدی در آب گرم تشکیل می دهد. ماکرومولکول های نشاسته از تعداد زیادی باقیمانده آلفا گلوکز ساخته شده اند که توسط پیوندهای α-1،4-گلیکوزیدی به هم متصل شده اند.

نشاسته از دو بخش تشکیل شده است: آمیلوز (20-30٪) و آمیلوپکتین (70-80٪).

مولکول های آمیلوز زنجیره های بسیار طولانی بدون شاخه ای هستند که از باقی مانده های آلفا گلوکز تشکیل شده اند. مولکول های آمیلوپکتین، بر خلاف آمیلوز، بسیار منشعب هستند.

خواص شیمیایی نشاسته:

(اسلاید 21.)

1. هیدرولیز

H 2 O، آنزیم ها

(C 6 H 10 O 5) n → (C 6 H 10 O 5) m → C 12 H 22 O 11 → n C 6 H 12 O 6

نشاسته دکسترین مالتوز گلوکز

واکنش تبدیل نشاسته به گلوکز تحت اثر کاتالیزوری اسید سولفوریک در سال 1811 توسط دانشمند روسی K. Kirchhoff کشف شد.

2. واکنش کیفی به نشاسته

(C 6 H 10 O 5) n + I 2 → ترکیب پیچیده آبی بنفش.

هنگامی که گرم می شود، رنگ ناپدید می شود (مجموعه از بین می رود)، هنگامی که سرد می شود، دوباره ظاهر می شود.

نشاسته یکی از فرآورده های فتوسنتز، ماده غذایی ذخیره اصلی گیاهان است. باقی مانده های گلوکز در مولکول های نشاسته کاملاً محکم به هم متصل شده اند و در عین حال می توانند به راحتی تحت تأثیر آنزیم ها جدا شوند. به محض اینکه نیاز به منبع انرژی وجود دارد.

گلیکوژنمعادل نشاسته سنتز شده در بدن حیوان است، یعنی. همچنین یک پلی ساکارید ذخیره است که مولکول های آن از تعداد زیادی باقی مانده آلفا گلوکز ساخته شده است. گلیکوژن عمدتاً در کبد و ماهیچه ها یافت می شود.

سلولز یا فیبر

جزء اصلی سلول گیاهی در گیاهان سنتز می شود (تا 60 درصد سلولز در چوب). سلولز خالص یک ماده فیبری سفید رنگ، بی مزه و بی بو، نامحلول در آب است.

مولکول های سلولز زنجیره های بلندی هستند که از باقی مانده های بتا گلوکز تشکیل شده اند که با تشکیل پیوندهای β-1،4-گلیکوزیدی به هم متصل می شوند.

برخلاف مولکول‌های نشاسته، سلولز فقط از مولکول‌های بدون انشعاب به شکل رشته‌ها تشکیل شده است. شکل بقایای گلوکز بتا مانع از سیم پیچی می شود.

سلولز یک محصول غذایی برای انسان و بیشتر حیوانات نیست، زیرا. در ارگانیسم آنها هیچ آنزیمی وجود ندارد که پیوندهای β-1،4-گلیکوزیدی قوی تری را تجزیه کند.

(اسلاید 22-23.)

خواص شیمیایی سلولز:

1. هیدرولیز

با حرارت دادن طولانی مدت با اسیدهای معدنی یا تحت تأثیر آنزیم ها (در نشخوارکنندگان و خرگوش)، هیدرولیز گام به گام رخ می دهد:

H 2 O

(C 6 H 10 O 5) n → y (C 6 H 10 O 5) x → n / 2 C 12 H 22 O 11 → n C 6 H 12 O 6

سلولز سلولز بتا گلوکز

2. تشکیل استر

الف) برهمکنش با اسیدهای معدنی

ب) برهمکنش با اسیدهای آلی

3. سوزاندن

(C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 → 6nCO 2 + 5nH 2 O

4. تجزیه حرارتی سلولز بدون دسترسی به هوا:

(C 6 H 10 O 5) n → زغال چوب + H 2 O + مواد آلی فرار

سلولز به عنوان بخشی جدایی ناپذیر از چوب در ساخت و ساز و نجاری استفاده می شود. به عنوان سوخت؛ کاغذ، مقوا، الکل اتیلیک از چوب به دست می آید. به شکل مواد الیافی (پنبه، کتان) از سلولز برای ساخت پارچه و نخ استفاده می شود. اترهای سلولزی در ساخت لاک های نیترو، پلاستیک، کلودیون های پزشکی و الیاف مصنوعی استفاده می شوند.

واکنش های گلوکز توسط گروه های الکلی

گلوکز با اسیدهای کربوکسیلیک یا انیدریدهای آنها واکنش داده و استرها را تشکیل می دهد. به عنوان مثال، با انیدرید استیک:

گلوکز به عنوان یک الکل پلی هیدریک با هیدروکسید مس (II) واکنش می دهد و محلول آبی روشن گلیکوزید مس (II) را تشکیل می دهد:

واکنش های گلوکز بر روی گروه آلدهید

واکنش آینه نقره ای:

اکسیداسیون گلوکز با هیدروکسید مس (II) هنگام گرم شدن در یک محیط قلیایی:

هنگامی که گلوکز در معرض آب برم قرار می گیرد، به اسید گلوکونیک نیز اکسید می شود.

اکسیداسیون گلوکز با اسید نیتریک منجر به اسید قند دی بازیک می شود:

کاهش گلوکز به سوربیتول هگزا هیدریک الکل:

سوربیتول در بسیاری از انواع توت ها و میوه ها یافت می شود.

سه نوع تخمیر گلوکز
توسط آنزیم های مختلف

تخمیر الکلی:

تخمیر لاکتیکی:

تخمیر بوتیریک:

واکنش های دی ساکارید

هیدرولیز ساکارز در حضور اسیدهای معدنی (H 2 SO 4 ، Hcl ، H 2 CO 3 ):

اکسیداسیون مالتوز (دی ساکارید کاهنده)، مانند واکنش "آینه نقره":

واکنش های پلی ساکاریدها

هیدرولیز نشاسته در حضور اسیدها یا آنزیم ها می تواند به صورت مرحله ای انجام شود. تحت شرایط مختلف، محصولات مختلفی را می توان تشخیص داد - دکسترین، مالتوز یا گلوکز:

نشاسته با محلول آبی ید رنگ آبی می دهد. هنگامی که گرم می شود، رنگ ناپدید می شود و هنگامی که سرد می شود، دوباره ظاهر می شود. واکنش ید نشاسته یک واکنش کیفی نشاسته است. اعتقاد بر این است که یدید نشاسته ترکیبی از گنجاندن - ادغام ید در لوله های داخلی مولکول های نشاسته است.

هیدرولیز سلولز در حضور اسیدها:

نیتراسیون سلولز با اسید نیتریک غلیظ در حضور اسید سولفوریک غلیظ. از سه نیترواستر ممکن (مونو، دی و تری نیترو استر) سلولز، بسته به مقدار اسید نیتریک و دمای واکنش، یکی از آنها عمدتاً تشکیل می شود. به عنوان مثال، تشکیل تری نیتروسلولز:

Trinitrocellulose، به نام پیروکسیلیندر تولید پودر بدون دود استفاده می شود.

استیلاسیون سلولز با واکنش با انیدرید استیک در حضور اسیدهای استیک و سولفوریک:

از تری استیل سلولز فیبر مصنوعی دریافت کنید - استات

سلولز در یک معرف مس آمونیاک - محلول (OH) 2 در آمونیاک غلیظ حل می شود. هنگامی که چنین محلولی تحت شرایط خاص اسیدی می شود، سلولز به شکل رشته ها به دست می آید.
آی تی - الیاف مس

تحت تأثیر قلیایی و سپس دی سولفید کربن روی سلولز، زانتات سلولز تشکیل می شود:

از محلول قلیایی چنین زانتات، فیبر سلولز به دست می آید - ویسکوز